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Giftig & Umweltschädlich

BENZO[A]PYREN

enzo[a]pyren (1,2-Benzpyren) ist ein po­ly­cy­cl­ischer aromatischer Kohlenwasserstoff. Die ver­al­te­te Bezeichnung für diese chemische Verbindung lautet 3,4-Benzpyren (IUPAC-Name: Ben­zo[pqr]te­tra­phen).
Benzo[a]pyren kommt im Steinkohlenteer vor. Zudem entsteht es bei der unvollständigen Verbrennung von organischen Stoffen und ist infolgedessen weit verbreitet. So findet man es in Auto- und Industrieabgasen. Während des Rauchens von Zigaretten wird es bei ungefähr 300 °C in der Tabakbrennzone gebildet, aber auch beim Rösten von Kaffeebohnen entstehen geringe Mengen (0,3 bis 0,5 µg·kg−1).
In Grillprodukten, die über Holzkohle oder Kiefernzapfen zu­be­rei­tet wurden, lässt sich Benzo[a]pyren nachweisen. Spuren von Benzo[a]pyren kommen im Boden, in Gemüse und Getreide vor.

 


Benzo[a]pyren ist eine der am längsten bekannten und un­ter­such­ten krebserregenden (karzinogenen) Substanzen. Das Ri­si­ko, dass Zigarettenrauch Lungenkrebs hervorruft, wird zu einem großen Teil auf Benzo[a]pyren zurückgeführt. Ben­zo[a]py­ren gilt auch als die Ursache des so genannten Schorn­stein­fe­ger­krebses, ein Tumor der Hodenhaut, der sich vor allem durch den Reiz des Rußes entwickelt, in dem Benzo[a]pyren enthalten ist. Ben­­zo[a]py­­ren selbst ist dabei nicht giftig, wird al­ler­dings im Körper durch Monooxygenasen aus der Cytochrom-P450-Familie (Subtypen CYP1A1 und CYP1B1) zunächst zu Benzo[a]pyren-7,8-Epoxid umgewandelt. Nach der Hydrolyse der Epoxid-Gruppe durch eine Epoxid-Hydrolase wird das entstandene 7,8-Di­hy­dro­xy­ben­zo[a]pyren in Position 9 erneut epoxidiert und so zum kanzerogenen Benzo[a]pyren-7,8-Di­hy­dro­xy-9,10-Epoxid umgesetzt. Dessen Epoxid-Gruppe reagiert chemisch mit DNA (genauer gesagt an Guanin) und be­ein­träch­tigt so die Struktur der DNA, was Zellteilungen verhindern oder Mutationen begünstigen kann.

18.12.2014 WIKIPEDIA↑ AUTOREN↑ (Lizenz↑)

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