 Giftig & Umweltschädlich
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BENZO[A]PYREN
enzo[a]pyren (1,2-Benzpyren) ist ein polycyclischer aromatischer Kohlenwasserstoff. Die veraltete Bezeichnung für diese chemische Verbindung lautet 3,4-Benzpyren (IUPAC-Name: Benzo[pqr]tetraphen).
Benzo[a]pyren kommt im Steinkohlenteer vor. Zudem entsteht es bei der unvollständigen Verbrennung von organischen Stoffen und ist infolgedessen weit verbreitet. So findet man es in Auto- und Industrieabgasen. Während des Rauchens von Zigaretten wird es bei ungefähr 300 °C in der Tabakbrennzone gebildet, aber auch beim Rösten von Kaffeebohnen entstehen geringe Mengen (0,3 bis 0,5 µg·kg−1).
In Grillprodukten, die über Holzkohle oder Kiefernzapfen zubereitet wurden, lässt sich Benzo[a]pyren nachweisen. Spuren von Benzo[a]pyren kommen im Boden, in Gemüse und Getreide vor.
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Benzo[a]pyren ist eine der am längsten bekannten und untersuchten krebserregenden (karzinogenen) Substanzen. Das Risiko, dass Zigarettenrauch Lungenkrebs hervorruft, wird zu einem großen Teil auf Benzo[a]pyren zurückgeführt. Benzo[a]pyren gilt auch als die Ursache des so genannten Schornsteinfegerkrebses, ein Tumor der Hodenhaut, der sich vor allem durch den Reiz des Rußes entwickelt, in dem Benzo[a]pyren enthalten ist. Benzo[a]pyren selbst ist dabei nicht giftig, wird allerdings im Körper durch Monooxygenasen aus der Cytochrom-P450-Familie (Subtypen CYP1A1 und CYP1B1) zunächst zu Benzo[a]pyren-7,8-Epoxid umgewandelt. Nach der Hydrolyse der Epoxid-Gruppe durch eine Epoxid-Hydrolase wird das entstandene 7,8-Dihydroxybenzo[a]pyren in Position 9 erneut epoxidiert und so zum kanzerogenen Benzo[a]pyren-7,8-Dihydroxy-9,10-Epoxid umgesetzt. Dessen Epoxid-Gruppe reagiert chemisch mit DNA (genauer gesagt an Guanin) und beeinträchtigt so die Struktur der DNA, was Zellteilungen verhindern oder Mutationen begünstigen kann.
18.12.2014 ■ WIKIPEDIA↑
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